一本诗评 两部诗集
闻一多是1912年进入清华园的，而梁实秋于1915年方考入清华学校，足足晚了三年。但闻一多在一年级时因为英语课不及格留级一年，后参加学潮又被留一年，所以实际上同梁实秋只差了一个年级。
1920年，酷爱文学的梁实秋与同班学友一起，发起组织了一个“小说研究社”。翌年，改名为清华文学社，闻一多等多人加入，由闻一多任书记，梁实秋任干事。从此，梁实秋与闻一多即结为超乎寻常的亲密朋友。
对于诞生于新文学运动中的新诗，梁实秋与闻一多有相同的立场和观点。他们认为，既然是诗，就得有“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”。在诗歌王国中，宁可多一点贵族精神，也万不可提倡什么“平民风格”。根据这种标准，他们欣赏、推崇的是郭沫若的《女神》，而对与《女神》大体同时产生的几部新诗集表示不满。其中包括胡适的《尝试集》、康白情的《草儿》、俞平伯的《冬夜》等。他们认为，像胡适“人力车夫，人力车夫，车来如飞……”，俞平伯“被窝暖暖的，人儿远远的”，康白情“如厕是早起后第一件大事”之类，实在太“俗恶不堪”了，是根本不可入诗的。
基于如上的认识，闻一多和梁实秋决心说出自己的心里话。他们分别写出了《冬夜评论》和《草儿评论》两篇长文。闻一多的《冬夜评论》脱稿后，曾寄孙伏园主编的《晨报副刊》，但稿子寄出很久不见答复，请求退稿也没有回音。这使他们敏感的心灵受到更大刺激，愈发感到有公开发言的必要。在这时刻，梁实秋的父亲梁咸熙伸出了援助之手，他拿出100元送给两位年轻人，使他们得以顺利地把自己洋洋四万字、合称为《冬夜草儿评论》的著作出版发行。后来，这本诗评即成为“清华文学社丛书第一种”。
与此同时，他们还开始了新诗创作的实践。他们志趣投合，心心相印，对政治、人生、艺术的认识都达到了和谐一致。诚如闻一多日后反复表白的那样：“实秋啊！我的惟一的光明的希望是退居到唐宋时代。同你结邻而居，西窗剪烛，杯酒论文———我们将想象自身为李杜、为韩孟、为元白、为皮陆、为苏黄，皆无不可。只有这样，或者我可以勉强撑住过了这一生。”
到1922年夏，梁实秋共创作了《荷花池畔》、《红荷之魂》、《题梦笔生花图》、《落英》、《春天底图画》等三十多首新诗。他把它们编定为一集，题名《荷花池畔》。对梁实秋诗歌创作的才能，了解最清楚的，莫过于闻一多了。他把梁实秋比之为中国的李商隐与英国的济慈。这个时候，闻一多的《红烛》也正好初步编定。他热切地希望《荷花池畔》能够和自己的诗集一同出版，以期造成一种社会效应。在大洋彼岸的美国，他不断驰函北京，催促梁实秋迅速安排《荷花池畔》的出版事宜。
但当闻一多连《荷花池畔》的封面和序言全都完成后，正准备寄回国内，不知什么原因，梁实秋突然取消了出版诗集的计划。闻一多因而感到极大的失望，悲叹道：“《荷花池畔》千呼万唤还不肯出来，我也没有法子。但《红烛》恐怕要叹着‘唇亡齿寒’之苦罢！”如果从新文学史的角度看，那损失就更大了。在筚路蓝缕的开拓时期，中国新诗坛不仅失去了一部新诗集，其实也同时失去了一位颇有才华的新诗人。
留美之旅
按照清华学校规定，学生毕业后，可以直接去美国留学深造。闻一多已于1922年到美国，进了芝加哥大学，攻读西方绘画艺术。翌年，梁实秋也来到美国，他进的是哈佛大学属下七所小大学之一的科罗拉多泉大学。
梁实秋到科泉后，立即给他的好友闻一多发去一封信，里面装着12张当地的自然风光画片，他只在其中一张的背面写了一句话：“你看看这个地方，比芝加哥如何？”他的本意只是借此报告好友自己已到了此地，“并且用这里的风景片挠他一下”。万万没有料到，不到一个星期，闻一多竟提着一只大皮箱出现在他面前：他已从芝加哥转学到了科泉大学。
这之后，两个老朋友开始了更加亲密的同窗生涯。他们在当地一个报馆排字工人家各租了一间房，朝夕相伴，共同钻研艺文，真正实现了当年闻一多“西窗剪烛、杯酒论文”的夙愿。在学校里，梁实秋主要攻读英文和文学理论，也兼及美术；闻一多主要学习西方油画，但也始终不能忘情于文学，尤其是诗歌。
他们所在学校的美术系，有两位老处女：系主任利明斯女士和她的妹妹。她们一个教绘画，一个教理论。她们对自己这两位才具突出又正直不阿的中国留学生特别偏爱，认为是“生徒中未曾有的最有希望者”。利明斯女士还当着梁实秋的面夸奖闻一多说：“密斯脱闻，真是少有的艺术家，他的作品先不论，他这个人就是一件艺术品，你看他脸上的纹路，嘴角上的笑，有极完美的节奏！”
在科泉，他们的生活有时也会漾起波澜。一次，他们同时收到一份学生们自己办的周报，上面刊登了一个美国学生写的诗，题目叫《TheSphinx》。大意是说中国人的脸像人面狮身的怪物一般，整天板着，面无表情，不知心里在想些什么。这大大激怒了梁实秋和闻一多，他们一致认为“义不容辞应该接受此一挑衅”。于是，他们各自写了一首诗，共同发表在1924年3月28日的科罗拉多大学校刊上。梁实秋诗的题目是《一个中国人的回答》，闻一多的诗题为《另一个中国人的回答》。在诗中，他们“历数我们中国足以睥睨一世的历代宝藏，我们祖宗的丰功伟迹”。结果，在校园里引起极大轰动，大使“美国小子们叹服”，“全校师生以后都对我们另眼看待了”。但得意之余，他们沉下心来细想，却又不免暗自气短：“平心而论，除了这些之外我们还有什么东西足以傲人呢？”
在科泉生活了两年，至1924年暑假，闻一多和梁实秋双双离开母校，结伴东行。闻一多将去纽约继续他的绘画事业，梁实秋则去波士顿哈佛大学研究院学习西方文化和文学理论。
在途中，他们在美国名城芝加哥下了车，逗留了两个星期。作为发起人，共同参加了“大江学会”成立大会。“大江学会”还创办了《大江》季刊，主编者就是梁实秋。创刊号上，他为刊物写了一篇情辞并茂的发刊词，对团体的思想原则作了准确的说明。后来，刊物发行后，闻一多告诉他：发刊词“大有影响”，“友人亲见北大校役抄写，问之则曰‘好极！好极！’又有人粘贴壁间奉为圭臬者。民国大学学生课艺中竟有全段剽袭者。”
暂时分手之际，他们不胜依依，对科泉两年中的友谊备感珍贵。闻一多把一部最心爱的《霍斯曼诗集》和一册《叶芝诗集》作礼物送给梁实秋；梁实秋则送给闻一多一具北京老杨天利精制的珐琅香炉和一大包檀香木、檀香屑。他知道好友最喜欢“焚香默坐”，常把陆放翁的两句诗“欲知白日飞升法，尽在焚香听雨中”挂在口头上。他祝福好友“到纽约‘白日飞升’”。
从上海到青岛
梁实秋和闻一多先后从美国留学归国，几经漂泊，随着后期新月社在上海的崛起，再一次聚合到了一起。闻一多同徐志摩是新月社中最有代表性的诗人，而梁实秋，则俨然成为后期新月社中的首席文艺批评家。
1930年夏，闻一多和梁实秋厌倦了沪上生活的烦嚣和无聊，同时接受青岛大学校长杨振声先生的邀请，联袂到达青岛，又开始了更有情趣的另一种生活。
梁实秋在青岛的住处是鱼山路，任教于青岛大学的外文系；闻一多最初住在大学路，后又迁居汇泉，他是文学院的院长兼任国文系主任。青岛山路多，他们两人都选购了一根精致的手杖。每天闻一多去学校上班，路过梁实秋家门口，轻轻招呼一声，梁实秋应声而出。两个诗人各策一杖，踽踽行走于崎岖小路，风神潇洒，旁若无人，构成一幅饶富诗意的生动图画。
闻一多在汇泉的住所，距大海很近，推开屋门即可见明净的海滩。月白风清之夜，大海涨潮，海水冲上沙滩，又急剧地消退，轰鸣呜咽，往复不已。梁实秋听过几次后，不禁悄然动容，说“那就是观音说教的海潮音”。闻一多大不以为然，认为这“无穷无尽的波涛撞击的声响，单调得令人心烦”。他说他更欣赏另一种声音：“人世间最美妙的音乐，莫过于夜阑人静，微闻妻室儿女从榻上传来的停匀的一波一波的鼾声，那时节我真个领略到‘上帝在天，世上一片宁谧安详’的意境。”
有一次，他们结伴同游崂山。由青岛驱车至九水，甫达山麓，清流汩汩，梁实秋便油然产生“尘虑全消”之感。舍车步行上山，在靛缸湾的瀑布前面，闻一多喟然兴叹：“风景虽美，不能令人发思古之幽情。”梁实秋一听，感奋地指点着山上的怪石说：“那就是千年万年前大自然亲手创造的作品，还算不得是‘古迹’么？”这充分显现了两人禀赋个性的差异：闻一多好古，而梁实秋专注于眼前；闻一多倾心于人文，而梁实秋更接近自然。